1,3,5-triossano
L'1,3,5-triossano o 1,3,5-triossacicloesano un composto organico eterociclico saturo ed è anche un trimero stabile della formaldeide.[2] Essendo un triossano, la sua formula chimica è C3H6O3 , o anche [-CH2-O-]3, e consiste in un anello a sei atomi di cui tre di carbonio alternati nel ciclo a tre di ossigeno; la simmetria è quella del gruppo puntuale C3v.[3] La molecola racchiude quindi tre funzioni acetaliche ed è notevolmente polare: μ = 2,08 D,[4] di poco inferiore alla formaldeide stessa (μ = 2,34 D[5]).
| 1,3,5-triossano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3,5 triossano | |
| Nomi alternativi | |
| 1,3,5-triossacicloesano triossimetilene paraformaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O3 |
| Massa molecolare (u) | 90,08 |
| Aspetto | solido bianco cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-812-5 |
| PubChem | 8081 |
| SMILES | C1OCOCO1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,17 |
| Solubilità in acqua | 172 g/l (291 K) |
| Temperatura di fusione | 61-62 °C (334-335 K) |
| Temperatura di ebollizione | 114,5 °C (387,7 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 45 °C (318 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 228 - 335 - 361d |
| Consigli P | 280 - 304+340 - 308+313 [1] |
A temperatura ambiente si presenta in forma di cristalli incolori o come polvere cristallina bianca, con un odore gradevole che ricorda vagamente il cloroformio. È bassofondente (62 °C) e molto solubile in acqua (221 g/L),[6] con la quale forma anche un azeotropo; inoltre, scioglie pure facilmente nei comuni solventi organici.[7]
Usi
modificaIn chimica è utilizzato come sorgente di formaldeide anidra facilmente manipolabile. In ambiente acido si decompone liberando tre molecole di formaldeide. Può essere utilizzato nella polimerizzazione delle resine acetaliche come il poliossimetilene.
Compresso in barrette solide e combinato spesso con l'esametilentetrammina è usato dai militari e dai campeggiatori come combustibile solido.
Note
modifica- ^ scheda dell'1,3,5-triossano sostanza su IFA-GESTIS
- ^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, p. 267.
- ^ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 14 gennaio 2023.
- ^ 1,3,5-trioxane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 14 gennaio 2023.
- ^ formaldehyde, su www.stenutz.eu. URL consultato il 1º agosto 2022.
- ^ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ (EN) PubChem, 1,3,5-Trioxane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 gennaio 2023.
