1,3,5-tritiano
L'1,3,5-tritiano è un composto organosolforico (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, avente formula (CH2S)3.[2] L'1,3,5-tritiano è un composto eterociclico ed in particolare è il trimero ciclico della tioformaldeide, una sostanza instabile alle consuete condizioni ambientali terrestri. Una sua molecola è costituita da un anello di sei atomi, tre di carbonio e tre di zolfo, dove si alternano gruppi metilenici e tioeteri.
| 1,3,5-tritiano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3,5-tritiano | |
| Nomi alternativi | |
| trisolfuro di trimetilene trimetilentrisolfuro tritioformaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6S3 |
| Massa molecolare (u) | 138,30 g/mol |
| Aspetto | Solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-029-7 |
| PubChem | 9264 |
| SMILES | C1SCSCS1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,6374 g/cm3 |
| Temperatura di fusione | da 215 a 220 °C (da 419 a 428 °F; da 488 a 493 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 304+340 - 405 - 501 [1] |
Sintesi e utilizzi
modificaL'1,3,5-tritiano si ottiene aggiungendo del solfuro di idrogeno ad una soluzione di formaldeide in acido cloridrico.[3]
Essendo il tioacetale della formaldeide, e quindi una sua possibile fonte, l'1,3,5-tritiano è utilizzato come blocco di costruzione (building block) in sintesi organica. In una delle sue applicazioni esso è deprotonato con reattivi litioorganici al fine di ottenere un derivato del litio che può essere poi alchilato:[4]
- (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
- (CH2S)2(CHLiS) + RBr → (CH2S)2(CHRS) + LiBr
- (CH2S)2(CHRS) + H2O → RCHO + ….
L'1,3,5-tritiano è considerato anche un precursone di altri reagenti organosolforici. Ad esempio, la sua clorurazione in presenza di acqua fornisce il sulfonil cloruro di clorometile:[5]
(CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl
Tritiani
modificaL'1,3,5-tritiano è il capostipite di una classe di composti eterociclici chiamati tritiani, spesso derivanti dalla tionazione di chetoni e aldeidi. I tiochetoni e le tioaldeidi formati sono spesso instabili e quindi soggetti ad una trimerazione in una reazione termicamente reversibile. Di seguito lo schema della trimerazione del tioacetone:
Note
modifica- ^ 1,3,5-Trithiane - Scheda di dati di sicurezza (PDF), su alfa.com, Alfa Aesar, 29 ottobre 2008. URL consultato il 18 settembre 2017.
- ^ David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press, 2005.
- ^ R. W. Bost e E. W. Constable, sym-Trithiane (PDF), in Organic Syntheses, vol. 2, 1943, p. 610. URL consultato il 18 settembre 2017.
- ^ D. Seebach e A. K. Beck, Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal (PDF), in Organic Syntheses, vol. 6, 1988, p. 869. URL consultato il 18 settembre 2017.
- ^ L. A. Paquette e L. S. Wittenbrook, 2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide (PDF), in Organic Syntheses, vol. 5, 1973, p. 231. URL consultato il 18 settembre 2017.
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