4-nitrodifenile
Il 4-nitrodifenile, o p-nitrodifenile, è un derivato del bifenile e si presenta a temperatura ambiente come cristalli aghiformi di colore bianco-giallo e dall'odore dolciastro[1].
| 4-nitrodifenile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-nitro-4-fenilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| p-nitrodbifenile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H9NO2 |
| Massa molecolare (u) | 199,209 g/mol |
| Aspetto | cristallo aghiforme bianco-giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-204-7 |
| PubChem | 7114 |
| DrugBank | DBDB12300 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 114 °C |
| Temperatura di ebollizione | 340 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 350 - 114 |
| Consigli P | 201 - 202 - 273 - 281 - 308+313 - 391 - 405 - 501 |
Produzione ed impiego
modificaIl p-nitrodifenile veniva sintetizzato tramite nitrazione controllata del bifenile, ed esso era solo un intermedio per preparare (tramite riduzione del gruppo nitro) il p-amminobifenile, il quale a sua volta era un precursore di alcuni coloranti azoici.
Sicurezza
modificaSe riscaldato, il p-nitrodifenile si decompone portando alla formazione di fumi contenenti ossidi di azoto[2].
L'intossicazione acuta provocata da questo composto si presenta con i classici sintomi: mal di testa, nausea, vomito, forte stanchezza, a cui si aggiunge una forte irritazione di occhi e mucose[3].
Un'esposizione cronica ad alte dosi di p-nitrodifenile porta invece a danni al sistema nervoso (periferico e centrale), fegato e reni.
Il 4-nitrobifenile è inoltre elencato, assieme al p-amminobifenile e ai loro sali, nell'allegato XL del D. Lgs 81/2008, di cui l'articolo 228 ne vieta produzione, lavorazione e impiego sul lavoro[4], sorte condivisa anche negli Stati Uniti[3].
Il motivo principale del divieto risiede, oltre che nella tossicità, nella carcinogenicità di questi due composti (presunta per il primo, accertata per il secondo).
Note
modifica- ^ (EN) OSHA Occupational Chemical Database | Occupational Safety and Health Administration, su www.osha.gov. URL consultato il 4 luglio 2017.
- ^ (EN) Pubchem, 4-Nitrobiphenyl | C12H9NO2 - PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 luglio 2017.
- ^ a b 4-nitrobiphenyl (PDF), su epa.gov.
- ^ D. Lgs. 81/2008 - Testo unico sulla salute e sicurezza sul lavoro (PDF), su lavoro.gov.it.
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