Acetildigossina

L'acetildigossina, o alfadigossina o desglucolanatoside C, è un glicoside cardioattivo derivato dalla Digitalis lanata. Si distingue dalla digossina per il migliore assorbimento enterico.

Acetildigossina
Struttura della Alfa-acetildigossina
Nomi alternativi
Lanatilin
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C43H66O15
Numero CAS	5511-98-8
Numero EINECS	226-855-1
Codice ATC	C01AA02
PubChem	91545
DrugBank	DBDB13691
SMILES	CC1C(C(CC(O1)OC2C(OC(CC2O)OCC3CC(CC(O3)OC4CCC5(C(C4)CCC6C5CC(C7(C6(CCC7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)O)C)OC(=O)C)O
Indicazioni di sicurezza

L’acetildigossina si ottiene da idrolisi enzimatica del digilanide o lanatoside C. Esiste nelle due forme alfa e beta a seconda della posizione del gruppo acetilico nella molecola (C-3 o C-4 del digitossosio in posizione finale).

Si presenta come cristalli insolubili in acqua, etere, cloroformio.

La forma alfa mostra un potere rotatorio specifico (luce del sodio riga D) di +18,9° (c=1 in piridina); la forma b di +30,4° (c=1,2 in etanolo).

L'identificazione in laboratorio avviene tramite esame TLC su piastre ricoperte di gel di silice G attivate a 120 °C per 45 minuti e dello spessore di 250 m; viene usato come eluente il benzene/etanolo (in rapporto 7/3) e come rilevante la luce UV. L'RF è pari a 0,75.

Trattata con una soluzione di p-anisaldeide all’1% in acido acetico contenente 1% di acido cloridrico, dà colorazione blu.

Impiego

L’acetildigossina è impiegata nell’insufficienza cardiaca acuta e cronica, somministrata per via orale in compresse da 0,25 mg o in gocce (20 gocce = 0,25 mg) e per via intramuscolare o endovenosa. La posologia è di 0,4-1 mg al giorno.

Effetti collaterali

Può causare anoressia, nausea, vomito, diarrea, confusione, disorientamento, cefalea, afasia, cromatopsia. Disturbi cardiaci da eccesso di digitalici (frequenza, conduzione e ritmo).

È controindicata in caso di fibrillazione e tachicardia ventricolare, blocco atrioventricolare di secondo e terzo grado, marcata bradicardia sinusale, ipersensibilità individuale già nota ai digitalici, trattamento contemporaneo con sali di calcio.

In caso di sovradosaggio è necessario indurre il vomito o praticare la lavanda gastrica, compensare il deficit di potassio ed eventualmente di magnesio, come per gli altri digitalici.

Bibliografia

• H. Flasch et al., Arzneimittel-Forsch. 27, 656, 1977.