Acido fluoroacetico
L'acido fluoroacetico è il composto organico fluorurato di formula FCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di fluoro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico altamente tossico.
| Acido fluoroacetico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido fluoroetanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido monofluoroacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3FO2 |
| Massa molecolare (u) | 78,04 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-631-7 |
| PubChem | 5237 |
| SMILES | C(C(=O)O)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,37 |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 2,2 × 10−3 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Temperatura di fusione | 35 °C (308 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 168 °C (441 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 300, 400 |
| Frasi S | 1/2, 20, 22, 26, 45, 61 |
L'acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.[2] Data l'estrema tossicità l'uso è stato tuttavia proibito in molti stati.
Sintesi
modificaL'acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896.[3] Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico.[4] Alternativamente si fa dapprima reagire iodoacetato di metile con fluoruro d'argento (o cloroacetato di metile con fluoruro di potassio) e quindi si idrolizza l'estere.[5]
Proprietà
modificaLe proprietà chimiche dell'acido fluoroacetico sono quelle tipiche degli acidi carbossilici. La sua acidità è maggiore di quella dell'acido acetico.
Presenza in natura
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L'anione fluoroacetato è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell'Africa meridionale.[6][7] Già dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che pure contiene acido fluoroacetico o suoi sali.[8][9] Quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il tè.[10]
Tossicologia
modificaL'acido fluoroacetico sostituisce l'acido acetico nel ciclo dell'acido citrico bloccandone il funzionamento, ed è quindi altamente tossico. La dose letale per l'uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg.[1][11][12] Per i pesci e gli invertebrati acquatici, invece, il composto è sostanzialmente non tossico.[1]
Note
modifica- ^ a b c d (EN) Pagina sull'acido fluoroacetico nel Database GESTIS
- ^ Olson 1999, p. 189.
- ^ Swarts 1986
- ^ Pattison et al. 1956
- ^ Agreda et al. 1992
- ^ Marais 1943
- ^ Marais 1944
- ^ Renner 1904
- ^ Power e Tutin 1906
- ^ Vartiainen e Kauranen 1984
- ^ Ward 1946
- ^ Gupta 2007
Bibliografia
modifica- V. Agreda, J. Zoeller e A. H. Agreda, Acetic Acid and Its Derivatives, Taylor & Francis, 1992, ISBN 978-0-8247-8792-9.
- A. J. Elliott, Fluorinated Acetic Acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley, 2000, DOI:10.1002/0471238961.0612211505121209.a02.
- R. C. Gupta, Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-370467-2.
- J. C. S. Marais, The isolation of the toxic principle "K cymonate" from "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 18, 1943, pp. 203-206.
- J. C. S. Marais, Monofluoroacetic acid, the toxic principle of "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 20, 1944, pp. 67-73.
- K. R. Olson (a cura di), Intossicazioni Acute: Veleni, Farmaci e Droghe, 2ª ed., Springer, 1999, ISBN 88-470-0030-0.
- F. L. M. Pattison, J. B. Stothers, R. G. Woolford, Anodic Syntheses Involving ι-Monohalocarboxylic Acids, in J. Am. Chem. Soc., vol. 78, n. 10, 1956, pp. 2255–2259, DOI:10.1021/ja01591a062. URL consultato il 7 febbraio 2012.
- F. B. Power e F. Tutin, Chemical and Physiological Examination of the Fruit of "Chailletia toxicaria", in J. Am. Chem. Soc., vol. 28, n. 9, 1906, pp. 1170-1183, DOI:10.1021/ja01975a007. URL consultato il 29 gennaio 2012.
- W. Renner, Native Poison, West Africa, in Jour African Soc., 1904, pp. 109-111.
- F. Swarts, Sur l'acide fluoroacétique, in Bull. Acad. Roy. Belg., vol. 31, 1896, pp. 675–688.
- T. Vartiainen e P. Kauranen, The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry, in Anal. Chim. Acta, vol. 157, n. 1, 1984, pp. 91-97, DOI:10.1016/S0003-2670(00)83609-0. URL consultato il 29 gennaio 2012.
Altri progetti
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Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido fluoroacetico
J. C. Ward, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents, in Am. J. Public Health Nations Health, vol. 36, 1946, pp. 1427-1431.
