Acido pamoico
L'acido pamoico o acido embonico è un composto aromatico derivato dell'acido naftoico. I suoi sali ed esteri sono noti come pamoati o embonati. Può essere preparato dalla reazione dell'acido 2-idrossi-3-naftico con formaldeide. Viene spesso utilizzato per la preparazione di sali o esteri destinati all'uso terapeutico[2].
| Acido pamoico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Acido 4-[(3-carbossi-2-idrossinaftalen-1-il)metil]-3-idroossinaftalene-2-carbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| acido embonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C23H16O6 |
| Massa molecolare (u) | 388,37 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-998-0 |
| PubChem | 8546 e 54742459 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 2,675 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 4,397 |
| Temperatura di fusione | 300 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 390 mg/Kg (ratto, intraperitoneale) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 36/37/38-48-41-37/38-20/21/22[1] |
| Frasi S | 26-36-45-36/37/39-22[1] |
In farmacologia, la forma salina dell'acido pamoico (ione pamoato) può essere utilizzata come controione di un composto farmacologico per influenzare il tasso di dissoluzione del farmaco.[3] La presenza di più atomi di ossigeno consente un significativo legame idrogeno. I legami idrogeno facilitano la dissoluzione dei composti in acqua. I farmaci formulati in questo modo includono il cicloguanil pamoato, l'idroxizina pamoato, l'imipramina pamoato, l'olanzapina pamoato idrato, l'oxantel pamoato, il pirantel pamoato e il pirvinio pamoato.
L'acido pamoico ha attività agonista per il recettore orfano accoppiato alle proteine G GPR35 mediante il quale attiva ERK e beta-arrestin2 e provoca attività antinocicettiva.[4][5]
Note
modifica- ^ a b (EN) Pamoic acid, su chemicalbook.com, Chemical Book.
- ^ (EN) Embonic acid, su www4.mpbio.com, MP Biomedicals (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2014).
- ^ T Saesmaa e AM Tötterman, Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate, in Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, n. 1, 1990, pp. 61–5, DOI:10.1016/0731-7085(90)80007-c, PMID 2102266.
- ^ P. Zhao, H. Sharir, A. Kapur, A. Cowan, E. B. Geller, M. W. Adler, H. H. Seltzman, P. H. Reggio, S. Heynen-Genel, M. Sauer, T. D. Y. Chung, Y. Bai, W. Chen, M. G. Caron, L. S. Barak e M. E. Abood, Targeting of the Orphan Receptor GPR35 by Pamoic Acid: A Potent Activator of Extracellular Signal-Regulated Kinase and -Arrestin2 with Antinociceptive Activity, in Molecular Pharmacology, vol. 78, n. 4, 2010, pp. 560–8, DOI:10.1124/mol.110.066746, PMC 2981393, PMID 20826425.
- ^ Neubig, Richard R, Mind your salts: when the inactive constituent isn't, in Molecular Pharmacology, vol. 78, n. 4, 2010, pp. 558–9, DOI:10.1124/mol.110.067645, PMID 20651116.
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