Acido vanilmandelico
L'acido vanilmandelico (VMA) è un intermedio chimico nella sintesi degli aromi artificiali alla vaniglia[2] ed è un metabolita allo stadio terminale delle catecolammine (dopamina, epinefrina e noradrenalina). È prodotto tramite metaboliti intermedi.; nelle urine di soggetti sani rappresenta il 50% circa dei prodotti di degradazione delle catecolammine presenti, insieme al 40% di metanefrina.
| Acido vanilmandelico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido idrossi-(4-idrossi-3-metossifenil)acetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 198,173 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-224-0 |
| PubChem | 1245 |
| SMILES | COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | [1] |
Sintesi chimica
modificaLa sintesi dell'acido vanilmandelico è il primo passo di un processo in due fasi praticato dalla Rhodia dagli anni Settanta per sintetizzare la vaniglia artificiale.[2] In particolare, la reazione comporta la condensazione di guaiacolo e acido gliossilico in una soluzione acquosa ghiacciata con idrossido di sodio.
Eliminazione biologica
modificaL'acido vanilmandelico si trova nelle urine, insieme ad altri metaboliti della catecolammina, tra cui acido omovanillico (HVA), metanefrina e normetanefrina.
Significato clinico
modificaLa concentrazione di acido vanilmandelico urinario è elevata nei pazienti con tumori che secernono catecolammine.[3]
L'esame dell'acido vanilmandelico urinario è di fondamentale importanza nella diagnosi di feocromocitoma; poiché il feocromocitoma è un tumore che colpisce la zona del surrene, da cui deriva una ipersintesi di catecolammine, la presenza dell'acido vanilmandelico in questi soggetti risulta superiore ad una quota urinaria del 50%.
L'esame è condotto sulle urine raccolte nell'arco delle 24 ore, e queste ultime vanno acidificate con acido cloridrico. In esso viene valutata la quantità escreta (di solito ogni 24 ore) insieme alla clearance della creatinina e viene misurata anche la quantità di cortisoli, catecolammine e metanefrine escrete.
La noradrenalina viene metabolizzata in normetanefrina e acido vanilmandelico. La noradrenalina è uno degli ormoni prodotti dalle ghiandole surrenali, che si trovano in cima ai reni.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.12.2011
- ^ a b Fatiadi, Alexander e Schaffer, Robert, An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) (PDF), in Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A, 78A, n. 3, 1974, pp. 411–412, DOI:10.6028/jres.078A.024. URL consultato il 19 dicembre 2013.
- ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P, Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine, in Clin. Chem., vol. 49, n. 5, maggio 2003, pp. 825–6, DOI:10.1373/49.5.825, PMID 12709381. URL consultato il 21 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 9 dicembre 2019).
