Bromuro di etilmagnesio

Bromuro di etilmagnesio
Nomi alternativi
	etilmagnesio bromuro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H5BrMg
Massa molecolare (u)	113.27
Numero CAS	925-90-6
Numero EINECS	213-127-3
PubChem	101914 e 6101669
SMILES	Br[Mg]CC
Indicazioni di sicurezza

Il bromuro di etilmagnesio è un composto chimico appartenente alla classe dei reattivi di organo-magnesio (noti anche come reattivi di Grignard in onore dello scopritore). La sua formula è C₂H₅MgBr oppure C₂H₅Mg⁺·Br⁻ e possiamo interpretarlo come uno ione magnesio legato tramite un legame covalente ad un gruppo etile e con un legame ionico ad un atomo di bromo. È ampiamente usato nella sintesi di laboratorio di molti composti organici.

Preparazione

L'etilmagnesio bromuro è commercialmente disponibile in soluzione di dietil etere o tetraidrofurano. Lo si può preparare, in maniera tradizionale, per reazione di un alogenuro alchilico (il bromuro di etile) con trucioli di magnesio:^[1]

EtBr + Mg → EtMgBr

Si può preparare anche per ozonolisi del propene (un alchene) e successive reazioni, come mostrato nello schema di seguito.

Reazioni

Come tutti i reattivi di Grignard, il bromuro di etilmagnesio si comporta da base forte e può deprotonare molte sostanze (a patto che la loro pKa sia tale da favorire sempre la formazione di una specie coniugata debolissima, come un alcano).^[2]^[3]^[4]

Un esempio di reazione sotto riportato è l'attacco al triplo legame di un alchino, ma le reazioni tipiche sono quelle con i composti carbonilici.

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

Per quanto riguarda la reazione con gli alchini, attualmente i Grignard sono stati soppiantati dai reattivi di organo-litio.

Note

^ Moyer, W. W.; Marvel, C. S. (1931). "Triethyl Carbinol". Organic Syntheses. 11: 98. ; Collective Volume, 2, p. 602
^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. (1970). "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Organic Syntheses. 50: 97. ; Collective Volume, 6, p. 925
^ Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Organic Syntheses. 58: 1. ; Collective Volume, 6, p. 595
^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Organic Syntheses. 57: 65. ; Collective Volume, 6, p. 564