Butirronitrile
Il butirronitrile è il composto chimico di formula CH3CH2CH2CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con odore etereo, poco solubile in acqua, ma miscibile con solventi organici come etanolo, etere dietilico e dimetilformammide. È un nitrile organico molto più tossico dell'acetonitrile.[3]
| Butirronitrile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| butanonitrile | |
| Nomi alternativi | |
| cianuro di propile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H7N |
| Massa molecolare (u) | 69,11 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-700-6 |
| PubChem | 8008 |
| SMILES | CCCC#N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,79[1] |
| Indice di rifrazione | 1,3860[2] |
| Solubilità in acqua | 33 g/L[1] |
| Temperatura di fusione | −112 °C (161 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 117 °C (390 K)[1] |
| Punto critico | 582,2 K a 37,4 atm[2] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 34,08 gas[2] |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | 108,7 gas[2] |
| S0m(J·K−1mol−1) | 326,5 gas[2] |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 97,09 gas[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 50 mg/kg oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 18 °C[1] |
| Limiti di esplosione | limite inferiore 1,6 vol.%[1] |
| Temperatura di autoignizione | 500 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 301+311+331 [1] |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 301+310 - 311 [1] |
Sintesi
modificaIl composto è stato sintetizzato per la prima volta nel 1847.[4][5] Industrialmente si ottiene dalla ammonossidazione del butanolo:[6]
Usi
modificaL'uso principale è nella sintesi dell'amprolium, un medicinale usato contro la coccidiosi del pollame.[6] Nei laboratori di ricerca la miscela propionitrile/butirronitrile 4:5 vol/vol trova impiego in studi di elettrochimica a bassa temperatura, dato che permette di lavorare in soluzione fluida fino a circa −120 °C (153 K).[7] Sotto questa temperatura la miscela gela formando un vetro trasparente e per questo trova applicazione anche in studi di spettroscopia a 77 K.[8]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
modificaIl butirronitrile è un composto tossico per inalazione, ingestione e contatto cutaneo. Reagendo con acidi può liberare acido cianidrico. Non risultano dati indicanti effetti cancerogeni.[1][3]
Note
modifica- ^ a b c d e f g h i j k GESTIS.
- ^ a b c d e f Gokel 2004
- ^ a b Patnaik 2007
- ^ Dumas et al. 1847
- ^ Laurent e Chancel 1847
- ^ a b Pollak e Romeder 2002
- ^ Van Duyne e Reilley 1972
- ^ Hughes e Krausz 2006
Bibliografia
modifica- (FR) J. Dumas, F. Malaguti e F. Leblanc, Recherches sur l'action que l'acide phosphorique anhydre exerce sur les sels ammoniacaux et leurs dérivés, in Compt. Rend., vol. 25, 1847, pp. 442-444.
- GESTIS, n-Butyronitrile, su gestis-en.itrust.de, 2016. URL consultato il 13 gennaio 2017. Pagina del n-butyronitrile nel data base GESTIS.
- (EN) G. W. Gokel, Dean's Handbook of Organic Chemistry, 2ª ed., New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7.
- (EN) J. L. Hughes e E. Krausz, Electronic spectroscopy, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI:10.1002/0470862106.id281m, ISBN 978-0-470-86210-0.
- (FR) A. Laurent e G. Chancel, Sur les métacétonitrates et sur un nouveau procédé de préparation des nitryles, in Compt. Rend., vol. 25, 1847, pp. 883-886.
- (EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5.
- (EN) P. Pollak e G. Romeder, Nitriles, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a17_363.
- (EN) R. P. Van Duyne e C. N. Reilley, Low-temperature electrochemistry. I. Characteristics of electrode reactions in the absence of coupled chemical kinetics, in Anal. Chem., vol. 44, n. 1, 1972, pp. 142-152, DOI:10.1021/ac60309a026.
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