Il torneo di calcio agli Island Games 1999, che si svolsero sull'isola di Gotland, fu la sesta edizione della competizione. I 31 incontri si svolsero tra il 27 giugno ed il 2 luglio 1999 e videro la vittoria finale di Anglesey/Ynys Môn, che conquistò il suo primo titolo.
Le quattordici squadre furono divise in quattro gruppi, due da tre squadre e due da quattro.
La prima fase prevedeva un girone all'italiana con gare di sola andata; nella seconda le squadre dei quattro gironi si affrontavano in base alla posizione in classifica per assegnare le posizioni finali, dal quattordicesimo al primo posto.
David Evans Mark Gray Campbell Harrison Kyle Hazelaar Arwyn Hughes Richard Hughes Steve Humphreys Gerallt Jones Martin Jones Jonathan Parry Dyfed Parry Dylan Pritchard Darren Pritchard Mark Pritchard Adam Roberts Aled Rowlands Anthony Williams Mervyn Williams
Formazioni
Christopher Cain Timothy Calladine Jonathan Clarke Steven Corkill Kevin Dawson Lee Dixon Mark Dodd Tony Duggan Christopher Feeney Brian Gartland Anthony Halsall Damian Hawley Nicholas Hurt Phillip Mayers Martin Reilly Peter Richards John Ward Richard Watterson