Cloruro cianurico
Il cloruro cianurico, noto anche come tricloro triazina,è un composto organico di formula (NCCl)3. Questo solido bianco è la versione clorurata della 1,3,5-triazina, e
| Cloruro cianurico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina | |
| Nomi alternativi | |
| Tricloro triazina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3Cl3N3 |
| Massa molecolare (u) | 184,40 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-614-9 |
| PubChem | 7954 |
| SMILES | C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,32 g/mL |
| Temperatura di fusione | 145-148 °C |
| Temperatura di ebollizione | 192 °C |
| Sistema cristallino | monoclino |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 485 mg/kg (orale su topi) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | >200 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
| Frasi H | 302 - 314 - 317 - 330 - 335 |
| Consigli P | 260 - 280 - 284 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 [1] |
rappresenta il trimero stabile del cloruro di cianogeno.[2] Esso è anche il precursore principale del discusso ma diffuso erbicida atrazina.
Produzione
modificaViene preparato in due step dall'acido cianidrico usando come intermedio il cloruro di cianogeno, il quale viene trimerizzato ad alte temperature su un catalizzatore a base di carbonio:
- HCN + Cl2 → ClCN + HCl
Nel 2005 ne sono state prodotte circa 200 000 tonnellate.[3]
Applicazioni industriali
modificaSi stima che il 70% del cloruro cianurico venga utilizzato nella preparazione dei pesticidi della classe delle triazine, soprattutto l'atrazina. Tali reazioni si basano sullo spostamento del cloruro con nucleofili, quali ad esempio le ammine:
- (ClCN)3 + 2 RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl−
Altri erbicidi triazinici, come la simazina, l'anilazina e la ciromazina sono prodotti in modo analogo.[4]
Viene usato anche come un precursore di coloranti e agenti di reticolazione nei polimeri. La più grande classe di questi coloranti sono i brillantanti ottici triazinici-stilbene solfonati (OBA) o agenti sbiancanti fluorescenti (FWA) che si trovano comunemente nelle formule detergenti e nella carta bianca. Molti altri coloranti incorporano un anello triazinico, e sono fabbricati anche mediante la reazione di spostamento del cloruro sopra indicata.[4][5]
Usi in sintesi organica
modificaViene utilizzato per convertire alcol e acidi carbossilici in, rispettivamente, cloruri alchilici ed acilici:[6]
Se scaldato in presenza di DMF produce il "reattivo di Gold" Me2NCH=NCH=NMe2+Cl−, il quale è una fonte versatile per le alchilazioni all'azoto e come precursore di composti eterociclici.[7][8]
I cloruri sono facilmente sostituiti da nucleofili come gli alcol, in modo da reagire in situ col cloruro acilico formatosi dando un estere, o con le ammine a dare derivati melamminici, per esempio nella sintesi di dendrimeri:[9]
- Viene anche utilizzato come alternativa all'ossalil cloruro nella ossidazione di Swern.[10]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c95501?lang=it®ion=IT
- ^ Cyanuric chloride at Chemicalland21.com
- ^ (EN) Klaus Huthmacher e Dieter Most, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a08_191, ISBN 9783527306732. URL consultato il 19 marzo 2017.
- ^ a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8
- ^ (EN) Horst Tappe, Walter Helmling e Peter Mischke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a22_651, ISBN 9783527306732. URL consultato il 19 marzo 2017.
- ^ (EN) K. Venkataraman e D.R. Wagle, Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides, in Tetrahedron Letters, vol. 20, n. 32, pp. 3037–3040, DOI:10.1016/s0040-4039(00)71006-9. URL consultato il 19 marzo 2017.
- ^ (EN) Donald A. Probst, Paul R. Hanson e David A. Barda, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Ltd, 1º gennaio 2001, DOI:10.1002/047084289x.rn00320, ISBN 9780470842898. URL consultato il 19 marzo 2017.
- ^ John T. Gupton; Steven A. Andrews, β-dimethylaminomethylation: N,N-dimethyl-N'-p- tolylformamidine, in Organic Syntheses, vol. 64, 1986, DOI:10.15227/orgsyn.064.0085. URL consultato il 19 marzo 2017.
- ^ Abdellatif Chouai e Eric E. Simanek, Kilogram-scale synthesis of a second-generation dendrimer based on 1,3,5-triazine using green and industrially compatible methods with a single chromatographic step, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 73, n. 6, 21 marzo 2008, pp. 2357–2366, DOI:10.1021/jo702462t. URL consultato il 19 marzo 2017.
- ^ Lidia De Luca, Giampaolo Giacomelli e Andrea Porcheddu, A Mild and Efficient Alternative to the Classical Swern Oxidation, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 66, n. 23, 1º novembre 2001, pp. 7907–7909, DOI:10.1021/jo015935s. URL consultato il 19 marzo 2017.
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