Cloruro di metilmagnesio

Cloruro di metilmagnesio
	Formula del cloruro di metilmagnesio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3ClMg
Massa molecolare (u)	74,79
Aspetto	solido incolore; liquido grigio in soluzione
Numero CAS	676-58-4
Numero EINECS	211-629-7
PubChem	12670
SMILES	C[Mg+].[Cl-]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	-17,2 °C
Temperatura di autoignizione	320,6 °C
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 260 - 302 - 314 - 335 - 336 - 351 - EUH014 - EUH019
Consigli P	210 - 231+232 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338

Il cloruro di metilmagnesio è il composto organometallico con formula CH₃MgCl. È il più semplice tra i reattivi di Grignard. In condizioni normali è un solido incolore, insolubile in etere di petrolio e benzene,^[2] disponibile in commercio come soluzione in tetraidrofurano.^[1] In chimica organica viene utilizzato come sintone del carbanione metilico, in maniera analoga al metillitio.

Sintesi

Il cloruro di metilmagnesio si prepara facendo reagire clorometano con magnesio in tetraidrofurano. La soluzione così ottenuta viene usata direttamente come reattivo di Grignard, senza bisogno di isolare il composto.^[3] Analoga reazione si può condurre anche in etere.^[4]

{\ce {CH3Cl~+Mg->[{} \atop {\ce {THF}}]CH3MgCl}}

Proprietà

Struttura di CH₃MgCl(THF)₂, esempio della specie formata in solventi donatori.

Il cloruro di metilmagnesio è stabile in soluzione di tetraidrofurano. È un tipico reattivo di Grignard, meno usato dei corrispondenti bromuro e ioduro, ma di costo inferiore.^[3] In solventi di tipo etere è solvatato: due atomi di ossigeno del solvente si coordinano all'atomo di magnesio che diventa tetracoordinato con geometria tetraedrica.

Il cloruro di metilmagnesio reagisce con l'acqua e altri reagenti protici per formare metano:

{\ce {CH3MgCl + ROH -> CH4 + MgCl(OR)}}

Bibliografia

(EN) F. Bickelhaupt e O. S. Akkerman, Magnesium Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a15_595.
(EN) E. R. Coburn, 3-Penten-2-ol, in Org. Synth., vol. 27, 1947, pp. 65, DOI:10.15227/orgsyn.027.0065.
(EN) W. M. Haynes (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96ª ed., Boca Raton, CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7.
Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza di Cloruro di metilmagnesio, Soluzione, su sigmaaldrich.com, 2021. URL consultato l'11 aprile 2022.