Dopo tre stagioni in NCAA con i Ragin' Cajuns della University of Louisiana at Lafayette (di cui l'ultima chiusa con oltre 19 punti, 6 assist e 6 rimbalzi di media), venne scelto alla 10ª chiamata del Draft NBA 2014 dai Philadelphia 76ers. Nello stesso giorno venne ceduto agli Orlando Magic in cambio di Dario Šarić.[1][2] Molto simile a Rajon Rondo per caratteristiche tecniche e fisiche, come il play ex campione NBA Payton riuscì ad andare in tripla-doppia (due volte in stagione) grazie ad un'ottima abilità nel catturare rimbalzi. Payton concluse la sua stagione da rookie a 8,9 punti di media, 6,5 assist e 4,3 rimbalzi a partita. Nelle altre stagioni andò sempre oltre i 10 punti di media ma la franchigia della Florida non andò mai ai play-off.