Esacloroetano

Esacloroetano
Nome IUPAC
	Esacloroetano
Nomi alternativi
	R-110 ; CFC110
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2Cl6
Massa molecolare (u)	236,74
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	67-72-1
Numero EINECS	200-666-4
PubChem	6214
SMILES	C(C(Cl)(Cl)Cl)(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	2,091 a 20 °C
Solubilità in acqua	50 mg/L a 20 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	4,14
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	53,33
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	4460 mg/kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335 - 351 - 410
Consigli P	261 - 273 - 281 - 305+351+338 - 501

L'esacloroetano è un alogenuro alchilico di formula Cl₃C-CCl₃, strutturalmente considerabile come una molecola di etano H₃C-CH₃ dove tutti i sei atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti atomi di cloro. In condizioni standard appare come un solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico, simile a quello della canfora. Poco solubile in acqua, risulta invece ben miscibile nei comuni solventi polari come etanolo, benzene, cloroformio, dietiletere, tetracloroetilene ed oli in generale^[2].

Sintesi

L'esacloroetano può essere preparato per reazione fra percloroetilene e cloro

{\ce {CCl2=CCl2 + Cl -> C2Cl6}}

La reazione avviene in solvente per via fotochimica ^[3] oppure in presenza di un opportuno catalizzatore.

^ Esacloroetano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 17 novembre 2016.
^ (EN) Hexachloroethane, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 17 novembre 2016.
^ THE PHOTOCHLORINATION OF TETRACHLOROETHYLENE IN CARBON TETRACHLORIDE SOLUTION ;John A. Leermakers and Roscoe G. Dickinson ;Journal of the American Chemical Society 1932 54 (12), 4648-4657; DOI: 10.1021/ja01351a021

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