Con l’ingresso in Collezione nel 1986 di Via San Calimero a Milano e Portofino, entrambi provenienti dal mercato antiquario, la Cassa di Risparmio delle Provincie Lombarde arricchisce il proprio patrimonio di due significative testimonianze figurative del percorso creativo di Michele Cascella, già documentato in Collezione da altre due opere, Lungo il Naviglio e L’Ingresso al Portello, acquistate nel 1929 presso la Galleria Pesaro di Milano.

La grande tela in Collezione, datata 1956, è presentata nell’agosto dello stesso anno alla mostra allestita presso l’Azienda Autonoma di Portofino promossa dallo scrittore Salvator Gotta, come documenta il ritaglio di giornale che recensisce l’esposizione, applicato sul retro della tela. Fin dal 1938 l’artista, ormai specializzatosi nella pittura di paesaggio, frequenta con assiduità la località ligure di Portofino che diviene, in breve, uno fra i suoi soggetti ricorrenti, affrontato ripetutamente durante la maturità. Durante la sua lunga carriera, infatti, Cascella ritorna con insistenza sugli stessi temi, fino a realizzare un vero e proprio repertorio di luoghi che si qualificano come tappe fondamentali del suo percorso umano e artistico: Ortona, Portofino, Parigi, New York e Milano.

Nelle prime prove dedicate a Portofino l’artista si sofferma sui dettagli del paesaggio, indagando in particolare gli spazi che circondano il suo studio, e restituisce una dimensione intima e privata del luogo in delicati pastelli e acquerelli. Solo nella sua produzione matura realizza quelle vedute d’insieme della baia, avvolte in una gioiosa e intensa luce mediterranea, che costituiscono la sua cifra stilistica caratteristica. All’interno di questo vasto repertorio l’opera in Collezione si distingue per il taglio fotografico che sfrutta il vano della finestra dello studio per incorniciare il paesaggio in lontananza. Lo scorcio del vivace porticciolo di Portofino animato dalle imbarcazioni che solcano il mare si rivela tra i rami dell’ulivo, oltre la balaustra in ferro battuto, in uno studiato equilibrio compositivo. Una soluzione adottata nuovamente dall’artista nel 1957 in Finestra a Portofino (J. Silverstein, North Bergen, New Jersey), quasi una replica di dimensioni leggermente maggiori di questa in esame, segnalata nella monografia dedicata a Michele Cascella del 1958, introdotta da Georges Pillement, all’epoca tra i più accreditati critici parigini.