Chandler inizia a giocare con la Briarcrest Christian School di Eads, nel Tennessee, mentre era in terza media. Da matricola al liceo viene impiegato principalmente dalla panchina, aiutando la squadra a raggiungere le semifinali di Division II-AA.[3] Nella sua seconda stagione, Chandler realizza 19,5 punti, quattro rimbalzi e 3,1 assist di media a partita,[4] giudando Briarcrest al titolo statale DII-AA e guadagnandosi il titolo di MVP del torneo dopo aver segnato 20 punti nella vittoria per 65-54 sulla Brentwood Academy.[5] Viene anche nominato DII-AA Tennessee Mr. Basketball.[6] Dopo la stagione, Chandler vince la Nike Elite Youth Basketball League Peach Jam con Mokan Elite.[7] Da junior, tiene le medie di 22,2 punti, 4,3 assist e 2,6 recuperi a partita, portando la sua squadra in finale statale (persa) e venendo nominato DII-AA Tennessee Mr. Basketball per il suo secondo anno consecutivo.[8][9]
Chandler si trasferisce alla Sunrise Christian Academy a Bel Aire, Kansas per la sua stagione da senior, al fine di prepararsi al meglio per la carriera collegiale.[10] Da senior, tiene 14,8 punti, 4,2 rimbalzi e 3,3 recuperi di media a partita, portando la sua squadra a un record di 21-4. Chandler viene selezionato per il McDonald's All-American Game e per il Nike Hoop Summit.[11]
Chandler si rende eleggibile per il Draft NBA 2022 e viene selezionato dai San Antonio Spurs con la 38ª scelta del secondo giro. Immediatamente scambiato, inizia quindi la sua carriera in NBA ai Memphis Grizzlies.