Mepivacaina

farmaco

La mepivacaina è un farmaco anestetico locale con tempi d'azione molto rapidi ed effetto di breve durata.

Mepivacaina
Nome IUPAC
N-(2,6-dimetilfenil)-1-metilpiperidin-2-carbossammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H22N2O
Massa molecolare (u)246.34798
Numero CAS96-88-8
Numero EINECS202-543-0
Codice ATCN01BB03
PubChem4062
DrugBankDBDB00961
SMILES
CC1=C(C(=CC=C1)C)NC(=O)C2CCCCN2C
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a K7.7
Solubilità in acqua7000 mg/L a 23 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1.95
Temperatura di fusione150.5 °C
Dati farmacocinetici
Legame proteico75%
Metabolismoepatico
Emivita1.9-3.2 ore (adulto)
8.7-9 ore (neonato)
Escrezioneurina
Indicazioni di sicurezza

È stata brevettata da Bofors nel 1957,[1] e viene anche commercializzata col nome Carbocaina.

Il farmaco si presenta prevalentemente in soluzione iniettabile. Viene commercializzata sotto forma di sale cloridrato del racemo, che consiste in R(-)-mepivacaina e S(+)-mepivacaina in proporzioni uguali.[2] Questi due enantiomeri hanno proprietà farmacocinetiche notevolmente diverse.[2]

Controindicazioni ed effetti indesiderati

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La mepivacaina è controindicata per donne in stato di gravidanza o di presunta gravidanza.[senza fonte]

Come con tutti gli anestetici locali, l'uso di mepivacaina può causare effetti indesiderati. A seconda della concentrazione plasmatica, questi possono variare da sintomi neurologici ad aritmie cardiache.[3]

L'anestetico può causare reazioni allergiche e tossiche, con tremori, vertigini, disorientamento e un innalzamento della temperatura corporea.

  1. ^ EBCONT Communications, Mepivacain, su roempp.thieme.de. URL consultato il 3 settembre 2020.
  2. ^ a b A. G. Burm, I. M. Cohen e J. W. van Kleef, Pharmacokinetics of the enantiomers of mepivacaine after intravenous administration of the racemate in volunteers, in Anesthesia and Analgesia, vol. 84, n. 1, 1997-01, pp. 85–89, DOI:10.1097/00000539-199701000-00016. URL consultato il 3 settembre 2020.
  3. ^ (DE) Andrea Lubliner, Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern), su onmeda.de, 19 marzo 2019. URL consultato il 3 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 22 settembre 2020).

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