Nirvanolide
Nirvanolide è il nome commerciale di una fragranza sintetica della classe dei muschi macrociclici, caratterizzata da un intenso odore muschiato, talcato e fruttato.[2] In profumeria è stata usata per la prima volta in Forever Elizabeth (Elizabeth Taylor, 2002), poi successivamente in Bleu (Chanel, 2010).[3] Nirvanolide è stata impiegata anche per sostituire i muschi nitroaromatici contenuti in vecchie formulazioni, e ora vietati per problemi di tossicità.[4] L'utilizzo tuttavia è rimasto limitato a causa del prezzo elevato.[5]
| Nirvanolide | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 12-metil-14-tetradec-9-enolide, 13-metil-oxaciclopentadec-10-en-2-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Massa molecolare (u) | 238,37 |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 2,148 mg/L a 25°C[1] |
| Temperatura di fusione | 25,8 °C (299 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 361,6 °C (635 K)[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 298 K | 0,00919[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
Sintesi
modificaIl composto fu sintetizzato per la prima volta alla fine degli anni novanta del secolo scorso nei laboratori della Givaudan.[6] Uno schema di sintesi è raffigurato nella figura seguente.[3] I passaggi essenziali sono due. Dapprima si va a formare il doppio legame con una reazione di Wittig tra l'ilide di fosfonio e l'aldeide. Successivamente si procede a chiudere l'anello macrociclico. La dimensione dell'anello rende la ciclizzazione entropicamente sfavorita; l'ostacolo è superato distillando il prodotto monomerico macrociclico dalla miscela di reazione oligomerica in equilibrio. La produzione annuale è dell'ordine delle tonnellate.[1]
Proprietà
modificaNirvanolide è uno dei muschi con la più bassa soglia olfattiva, 0,1 ng/L. Il composto è chirale; sono stati studiati singolarmente i due enantiomeri, trovando che l'odore è dovuto al solo composto con il gruppo metile in configurazione R (soglia olfattiva 0,05 ng/L). L'altro enantiomero è risultato inodore.[2] È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del nirvanolide in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[1]
Note
modifica- ^ a b c d e f Api et al. 2022
- ^ a b Kraft e Fráter 2001
- ^ a b Armanino et al. 2020
- ^ Kraft 2005, p. 161
- ^ Vallecillos Marsal 2015, p. 41
- ^ Fráter 1998
Bibliografia
modifica- (EN) A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, oxacyclopentadec-10-en-2-one, 13-methyl-, CAS Registry Number 329925-33-9, in Food Chem. Technol., vol. 167, 2022, pp. 113248, DOI:10.1016/j.fct.2022.113248.
- (EN) N. Armanino, J. Charpentier, F. Flachsmann, A. Goeke e altri, What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 59, n. 39, 2020, pp. 16310–16344, DOI:10.1002/anie.202005719.
- (EN) G. Fráter, D. Helmlinger e U. Mueller, Macrocycles, Patent No. EP0908455A1 (1998).
- (EN) P. Kraft e G. Fráter, Enantioselectivity of the Musk Odor Sensation, in Chirality, vol. 13, n. 8, 2001, pp. 388-394, DOI:10.1002/chir.1050.
- (EN) P. Kraft, Aroma Chemicals IV: Musks, in D.J. Rowe (a cura di), Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, Blackwell Publishing, 2005, ISBN 1–4051–1450–9.
- (EN) L. Vallecillos Marsal, Applicability of Microextraction Techniques for the Determination of Synthetic Musk Fragrances in Environmental Samples (PDF), in PhD Thesis, 2015.
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