Nootkatone
Il nootkatone è un composto organico sesquiterpenoide biciclico, contenente un gruppo funzionale chetonico. La molecola esiste nei due enantiomeri (+)-nootkatone (rappresentato in figura) e (−)-nootkatone. Il (+)-nootkatone è presente in natura nella buccia e nel succo di pompelmo, ed è stato identificato anche in altri oli di agrumi. Il (+)-nootkatone è il principale responsabile del sapore e dell'odore del pompelmo; viene utilizzato per aromatizzare bevande e come prodotto farmaceutico.[2][3]
| Nootkatone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (4R,4aS,6R)-4,4a-dimetil-6-(prop-1-en-2-il)-4,4a,5,6,7,8-esaidronaftalen-2(3H)-one | |
| Nomi alternativi | |
| (+)-nootkatone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H22O |
| Massa molecolare (u) | 218,33 |
| Aspetto | solido bianco o giallino[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 225-124-4 |
| PubChem | 1268142 |
| SMILES | CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,9963[2] |
| Solubilità in acqua | 36 mg/L a 25°C[2] |
| Temperatura di fusione | 36–37 °C (309–310 K)[2] |
| Temperatura di ebollizione | 125 °C (398 K) a 66,7 Pa[2] |
| Tensione di vapore (Pa) a 298 K K | 0,40[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | > 5000 mg/kg oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | ca.140 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 317 |
| Consigli P | 280 |
Proprietà
modificaIl nootkatone puro è un solido cristallino bianco,[1] mentre il prodotto commerciale è un liquido incolore o giallastro con un tipico odore di pompelmo.[3] I due enantiomeri differiscono notevolmente nelle proprietà organolettiche:[4]
- (+)-nootkatone ha odore e sapore di pompelmo, con un leggero gusto amaro; la soglia olfattiva risulta circa 1 µg/L in acqua. Questo è il composto importante per le industrie alimentari, cosmetiche e farmaceutiche.
- (−)-nootkatone non è di interesse commerciale, dato che ha un debole sapore legnoso e speziato, con una soglia olfattiva almeno 1000 vole più elevata.
Presenza in natura
modificaIl (+)-nootkatone fu individuato per la prima volta nel durame del Cupressus nootkatensis.[5] In seguito è stato identificato in moltissime altre specie, e isolato in olio di scorza di agrumi come pompelmi, arance e limoni. Industrialmente si può estrarre principalmente dalla buccia di pompelmo. Tuttavia, un pompelmo contiene solo circa 100 mg di (+)-nootkatone, e di conseguenza il prezzo del composto di origine naturale è troppo elevato per essere di interesse commerciale.[2][3]
Sintesi
modificaLa prima sintesi totale del nootkatone racemo fu ottenuta nel 1968.[6] In seguito furono sviluppati vari metodi di sintesi del (+)-nootkatone enantiomericamente puro.[2][4] La maggior parte del (+)-nootkatone commerciale viene prodotto per ossidazione del (+)-valencene, un composto molto economico ricavato dagli agrumi.[3] La reazione è schematizzata nella figura seguente.
Il (+)-nootkatone prodotto per sintesi chimica non può essere commercializzato come "aroma naturale"; di conseguenza sono stati ideati anche numerosi processi biotecnologici, sfruttando colture cellulari, batteri, funghi ed enzimi.[2][4] Il (+)-nootkatone prodotto per via biotecnologica può essere commercializzato come "aroma naturale".
Uso
modificaPer il suo caratteristico aroma di pompelmo il nootkatone è ampiamente utilizzato dall'industria alimentare per aromatizzare bevande e altri cibi.[3] Viene inoltre usato anche dall'industria cosmetica e farmaceutica, e può essere utilizzato come insetticida e repellente per insetti.[2]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
modificaNel 2015 sono state prodotte 0,1-1 tonnellate di nootkatone.[7] Il composto è stato dichiarato sicuro dalla Food and Drug Administration.[2] L'autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) lo ammette come additivo nei cibi con il limite di 0,5 mg/kg.[8] È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del nootkatone in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[7]
Note
modifica- ^ a b c d e Sigma-Aldrich 2023
- ^ a b c d e f g h i j k Zhang et al. 2023
- ^ a b c d e Fahlbusch 2002
- ^ a b c Fraatz et al, 2009
- ^ Erdtman e Hirose 1962
- ^ Pesaroet al. 1968
- ^ a b Api et al. 2020
- ^ Aquilina et al. 2016
Bibliografia
modifica- (EN) A.M. Api, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, nootkatone, CAS Registry Number 4674-50-4, in Food Chem. Technol., vol. 141, 2020, pp. 111426, DOI:10.1016/j.fct.2020.111426.
- (EN) G. Aquilina, G. Azimonti, V. Bampidis e altri, Safety and efficacy of secondary alicyclic saturated and unsaturated alcohols, ketones, ketals and esters with ketals containing alicyclic alcohols or ketones and esters containing secondary alicyclic alcohols from chemical group 8 when used as flavourings for all animal species, vol. 14, n. 6, 2016, pp. e04475, DOI:10.2903/j.efsa.2016.4475.
- (EN) H. Erdtman e Y. Hirose, The Chemistry of the Natural Order Cupressales. 46. The Structure of Nootkatone., in Acta Chem. Scand., vol. 16, n. 6, 1962, pp. 1311-1314, DOI:10.3891/acta.chem.scand.16-1311.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- (EN) M. A. Fraatz, R. G. Berger e H. Zorn, Nootkatone—a biotechnological challenge, in Appl Microbiol Biotechnol, vol. 83, 2009, pp. 35–41, DOI:10.1007/s00253-009-1968-x.
- (EN) M. Pesaro, G. Bozzato e P. Schudel, Total synthesis of racemic nootkatone, in Chem Commun (London), vol. 19, 1968, pp. 1152–1154, DOI:10.1039/C19680001152.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del Nootkatone, su sigmaaldrich.com, 2023. URL consultato il 10 ottobre 2024.
- (EN) L.-L. Zhang, Y. Chen, Z.-J. Li, G. Fan e X. Li, Production, Function, and Applications of the Sesquiterpenes Valencene and Nootkatone: a Comprehensive Review, in J. Agric. Food Chem., vol. 71, n. 1, 2023, pp. 121-142, DOI:10.1021/acs.jafc.2c07543.
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