Nella 500 Miglia del 1958, rimase coinvolto in una collisione multipla, alla curva 3 durante il primo giro, quando Dick Rathmann si scontrò con Ed Elisian andato in testacoda; entrambi andarono a muro e innescarono un tamponamento di 15 vetture. Nella carambola, l'auto di O'Connor colpì l'auto di Jimmy Reece, decollò di circa 15 m in aria, si capovolse e atterrò sottosopra prendendo fuoco, senza lasciare via di scampo al pilota[1].
Sebbene, una volta domate le fiamme, il corpo di O'Connor risultava esser completamente o quasi del tutto incenerito, i funzionari medici dichiararono che probabilmente morì sul colpo a causa di una frattura del cranio. In un'intervista dopo la gara, il vincitore Jimmy Bryan dichiarò: "È stato un incubo. Ci ho convissuto per 200 giri.".
Ampiamente accusato dell'incidente, Elisian venne sospeso dall'USAC, per poi venir reintegrato pochi giorni dopo.
In seguito all'incidente, i funzionari di gara annunciarono che sarebbe stata cambiata la procedura di partenza, abbandonando il viaggio in fila indiana lungo la pit lane; inoltre, a partire dall'edizione 1959, vennero introdotti roll bar metallici saldati al telaio dietro la schiena dei piloti e i caschi dovevano superare la certificazione di sicurezza da parte dei funzionari medici presenti sul circuito.