Pentalene
Il Pentalene è un idrocarburo policiclico composto da due anelli di ciclopentadiene fusi la cui formula molecolare è C8H6.[1] È antiaromatico, perché ha 4n elettroni π, dove n è un intero. Per questo motivo si dimerizza anche alla temperatura di –100°C.[2][3] Il derivato 1,3,5-tri-terz-butilpentalene fu sintetizzato nel 1973.[4] Grazie ai sostituenti terz-butili, il composto è termicamente stabile. I Pentaleni possono essere stabilizzati anche tramite benzoanellazione, alcuni esempi sono i composti benzopentalene e dibenzopentalene.[1]
| Pentalene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Pentalene[5] | |
| Nomi alternativi | |
| Bicicloottatetraene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H6 |
| Massa molecolare (u) | 102.136 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5460726 |
| SMILES | C1=CC2=CC=CC2=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il Pentalenato di Dilitio fu isolato nel 1962, molto prima del pentalene stesso, che venne isolato nel 1997.[6] Esso fu preparato con la reazione tra il diidropentalene (prodotto per pirolisi di un isomero del diciclopentadiene) con l'n-butillitio in soluzione, formando un sale stabile. In accordo con la sua struttura, l'H-RMN mostra 2 segnali in un rapporto 2 a 1. L'aggiunta di due elettroni ne rimuove l'antiaromaticità e diventa una specie aromatica con 10 elettroni π, ed è perciò un analogo biciclico del dianione del cicloottatetraene C8H82−.
Il dianione può anche essere considerato come due anelli ciclopentadienili fusi, ed è stato usato come ligando in chimica organometallica per stabilizzare molti complessi mono e bimetallici, tra cui alcuni contenenti diversi legami metallo-metallo, e antibimetallici con livelli estremamente alti di comunicazione elettronica fra i centri.[7]
Note
modifica- ^ a b (EN) Hopf Henning, Pentalenes-From Highly Reactive Antiaromatics to Substrates for Material Science, in Angewandte Chemie International Edition, vol. 52, n. 47, 2013, pp. 12224–6, DOI:10.1002/anie.201307162, PMID 24127399.
- ^ (EN) Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: Part A Structure and Mechanism., 2ª, New York, NY, Plenum Press, 1984, ISBN 0-306-41198-9.
- ^ (EN) Bally T., Chai S., Neuenschwander M. e Zhu Z., Pentalene: Formation, Electronic, and Vibrational Structure (PDF), in J. Am. Chem. Soc., vol. 119, 8ª ed., 1997, pp. 1869–1875(7), DOI:10.1021/ja963439t. URL consultato il 6 luglio 2007 (archiviato dall'url originale il 15 marzo 2007).
- ^ (EN) K. Hafner e H. U. Süss, 1,3,5-Tri-tert-Butylpentalene. A Stabilized Planar 8π-Electron System, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 12, 7ª ed., 1973, pp. 575–577, DOI:10.1002/anie.197305751.
- ^ (EN) International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 209, DOI:10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ (EN) Thomas J. Katz e Michael. Rosenberger, The Pentalenyl Dianion, in Journal of the American Chemical Society, vol. 84, 5ª ed., 1962, p. 865, DOI:10.1021/ja00864a038.
- ^ (EN) Owen T. Summerscales e F. Geoffrey N. Cloke, The organometallic chemistry of pentalene, in Coordination Chemistry Reviews, vol. 250, 9–10, 2006, p. 1122, DOI:10.1016/j.ccr.2005.11.020.
