Sclareolo
Lo sclareolo è un composto organico biciclico terpenoide presente in natura. Lo scheletro carbonioso è basato su quello del labdano, diterpene di origine naturale contenente un nucleo centrale con due anelli cicloesano fusi. Lo sclareolo viene ricavato principalmente dalla salvia moscatella (Salvia sclarea) coltivata: da foglie e sommità fiorite sottoposte a distillazione in corrente di vapore si ottiene un olio essenziale di salvia. Dopo l'evaporazione dei componenti volatili rimane un solido, dal quale lo sclareolo è ricavato per estrazione con solventi. Lo sclareolo viene usato come materiale di partenza per ottenere varie fragranze di ambra grigia, come ad esempio l'ambrossido. La produzione annuale di sclareolo nel 2002 ha superato le 100 tonnellate.[3]
| Sclareolo | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (1R,2R,8aS)-Decaidro-1-(3-idrossi-3-metil-4-pentenil)-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftolo | |
| Nomi alternativi | |
| Labd-14-ene-8,13-diolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H36O2 |
| Massa molecolare (u) | 308,50 |
| Aspetto | cristalli bianchi[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-194-0 |
| PubChem | 163263 |
| SMILES | OC(C=C)(C)CCC1C(O)(C)CCC2C(C)(C)CCCC12C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 95–100 °C (368–373 K)[2] |
| Temperatura di ebollizione | 218–220 °C (491–493 K)[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | >5000 mg/kg oral rat[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | -- Sostanza non pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008.[2] |
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Presenza in natura
modificaOltre che nella salvia moscatella, in natura lo sclareolo è presente anche nel marrubio comune (Marrubium vulgare), nella noce moscata (Myristica fragrans), e nel timo maggiore (Thymus vulgaris).[4]
Note
modificaBibliografia
modifica- (EN) S. P. Bhatia, D. McGinty, C.S. Letizia e A. M. Api, Fragrance material review on sclareol, in Food and Chemical Toxicology, vol. 46, n. 11, 2008, pp. S270-S274, DOI:10.1016/j.fct.2008.06.074.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza, su sigmaaldrich.com, 2021. URL consultato il 16 aprile 2024.
- U.S. Department of Agriculture, Sclareol, su Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. URL consultato il 14 aprile 2024.
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