Sintesi malonica

La sintesi malonica è un tipo di sintesi utilizzato in chimica organica per preparare derivati mono- e di-sostituiti dell'acido acetico.

Si basa sulla possibilità di usare l'anione (detto estere sodio-malonico, stabilizzato per risonanza) ottenuto per azione di una base forte (etossido di sodio nell'esempio) sul malonato di etile come nucleofilo in una reazione di sostituzione.

Meccanismo

Si può studiare la reazione per stadi:

• l'estere sodio-malonico subisce l'alchilazione:

• Il prodotto ottenuto ha ancora un idrogeno acido, per cui può subire anche una seconda alchilazione:

• Per riscaldamento e in ambiente basico da entrambi gli esteri è possibile ottenere l'acido malonico alchilato che per decarbossilazione può infine fornire un acido acetico alchilato (cioè in cui uno o due idrogeni è sostituito da un gruppo alchilico):

• partendo da un diestere alchilico monosostituito avremo un acido carbossilico alchilico monosostituito.

• partendo da un diestere alchilico disostituito avremo un acido carbossilico alchilico disostituito.

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Collegamenti esterni

• (EN) malonic ester synthesis, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.