La Strade Bianche 2014, ottava edizione della corsa, valida come evento dell'UCI Europe Tour 2014, categoria 1.1, si è svolta l'8 marzo 2014 su un percorso totale di 197 km. È stata vinta dal polacco Michał Kwiatkowski, giunto al traguardo con il tempo di 5h 20'33".
La gara per la prima volta è partita da San Gimignano per concludersi, come da tradizione, a Siena nella celebre Piazza del Campo, per una distanza complessiva di 197 km e percorrendo la componente più caratteristica della corsa, le "strade bianche" (le strade sterrate delle Crete Senesi), per un totale di 45 km, suddiviso in dieci settori, 12 km in meno rispetto all'edizione 2013.
Il percorso si è caratterizzato, oltre che dallo sterrato, da un tracciato molto ondulato e accidentato senza rettilinei significativi e con numerose curve. Unica asperità della corsa di una certa lunghezza, 4 km al 5%, è stata la salita che da Buonconvento porta a Montalcino. A due km dall'arrivo ha inizio l'ultima salita di porta di Fontebranda con pendenza al 9%-10% e con punta massima in via di Santa Caterina (16%) a 500 metri dall'arrivo finale. Piazza del Campo, dove era posto l'arrivo, è stata raggiungta in leggera discesa transitando in via Banchi di Sotto e in via Rinaldini.
La corsa iniziò a forte velocità fino a quando prese il largo la fuga che per lungo tempo avrebbe caratterizzato la corsa. I fuggitivi, Marco Frapporti, Andrea Fedi, Davide Frattini e Angelo Pagani giungeranno ad avere fino a undici minuti di vantaggio. Tuttavia all'uscita del quinto tratto di sterrato i minuti si ridussero a sette. Ma il gruppo non sembrava preoccupato e lasciò che i fuggitivi perseverassero fino al settimo e più impegnativo tratto di sterrato, quello di Monte Sante Marie, quando la corsa esplose con Pagani che si avvantaggiò sui compagni di avventura mentre su di loro sopraggiunse uno scatenato Diego Rosa che però cadde e finì fuori dai giochi per la vittoria.
Fu la ripidissima salita di Santa Caterina, a poche centinaia di metri dal traguardo di piazza del Campo, a sancire la netta superiorità di Kwiatkowski sullo slovacco, già secondo nel 2013, giunto con un distacco di 19". Terzo al traguardo fu Valverde che precedette di alcuni secondi Cunego.