Succinimmide

La succinimmide è una molecola ciclica facente parte della famiglia delle immidi. Si ottiene dalla condensazione di acido succinico e urea. Rappresenta la struttura base delle succinimidi (o derivati succinimidici), farmaci ad azione anticonvulsivante usati nella cura dell'epilessia come l'etosuccimide. Vengono usati prevalentemente nella terapia del piccolo male in sostituzione agli ossazolidindioni per via della minore tossicità.

Succinimmide
Nome IUPAC
pirrolidin-2,5-dione
Nomi alternativi
Succinimmide 2,5-dichetopirrolidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H5NO2
Massa molecolare (u)	99.09 g/mol
Aspetto	polvere bianca cristallina
Numero CAS	123-56-8
Numero EINECS	204-635-6
PubChem	11439
DrugBank	DBDB13376
SMILES	C1CC(=O)NC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.41 g/cm3
Costante di dissociazione acida (pKa) a K	9.5
Solubilità in acqua	1 g/3 mL
Temperatura di fusione	125-127 °C, 398-400 K, 257-261 °F
Temperatura di ebollizione	287-289 °C, 560-562 K, 549-552 °F
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	14 g/kg (ratto, somministrazione orale)
Indicazioni di sicurezza
Frasi S	S24/25 S28 S37 S45

Voci correlate

• Anidride succinica
• N-bromosuccinimmide
• 2-pirrolidone
• Pirrolidina

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