Trietilsilano
Il trietilsilano è un composto organo-silicio[1] derivante formalmente dal silano per sostituzione di 3 atomi di idrogeno con altrettanti gruppi etile, la cui formula è (C2H5)3SiH, in genere abbreviata come Et3SiH. In condizioni normali è un liquido incolore facilmente infiammabile (punto di fiamma: -2,99 °C).[2] È solubile in idrocarburi, idrocarburi alogenati ed etere; in parte è solubile in acqua, ma si decompone idrolizzandosi.[3]
| Trietilsilano | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H16Si |
| Massa molecolare (u) | 116,28 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-535-3 |
| PubChem | 12052 |
| SMILES | CC[SiH](CC)CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,728 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | −156 °C (117 K) |
| Temperatura di ebollizione | 107-108 °C (380-381 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 225 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 241 - 303+361+353 - 305+351+338 - 405 - 501 |
Sintesi
modificaIl trietilsilano si può preparare facendo reagire etilene e silano in rapporto 3:1.
- 3 C2H4 + SiH4 → (C2H5)3SiH
Usi
modificaViene spesso impiegato in sintesi organica in reazioni di riduzione, e specialmente per la idrosililazione di olefine per ottenere alchilsilani:[4]
- Et3SiH + RCH=CH2 → Et3SiCH2CH2R
anche gli alchini possono essere idrosililati in modo analogo.[5]
Indicazioni di sicurezza
modificaIl trietilsilano è disponibile in commercio. È un composto facilmente infiammabile, irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Viene considerato poco pericoloso per l'ambiente.[6]
Note
modifica- ^ (EN) Organosilicon Chemistry: Novel Approaches and Reactions, 1ª ed., Wiley, 11 novembre 2019, DOI:10.1002/9783527814787, ISBN 978-3-527-34453-6. URL consultato il 16 maggio 2023.
- ^ Triethylsilane, su sigmaaldrich.com.
- ^ Triethylsilane---Chemical Information Search, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 16 maggio 2023.
- ^ Sakurai 2006
- ^ Takeuchi e Tanouchi 1994
- ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del trietilsilano (PDF), su alfa.com. URL consultato il 1º dicembre 2011.
Bibliografia
modifica- C. A. Kraus e W. K. Nelson, The Chemistry of the Triethylsilicyl Group, in J. Am. Chem. Soc., vol. 56, n. 1, 1934, pp. 195–202, DOI:10.1021/ja01316a062.
- H. Sakurai, Silicon: Organosilicon Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia220.
- R. Takeuchi e N. Tanouchi, Solvent-controlled stereoselectivity in the hydrosilylation of alk-1-ynes catalysed by rhodium complexes, in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, pp. 2909-2913, DOI:10.1039/P19940002909.
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