3,3-dietilpentano

3,3-dietilpentano
Nome IUPAC
	3,3-dietilpentano
Abbreviazioni
	Et4C
Nomi alternativi
	Tetraetilmetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H20
Massa molecolare (u)	128,2551
Numero CAS	1067-20-5
Numero EINECS	622-538-0
PubChem	14020
SMILES	CCC(CC)(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,7522 a 20 °C
Indice di rifrazione	1,4200 a 20 °C
Temperatura di fusione	−33,1 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	10,09
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	42,02
Temperatura di ebollizione	146,3 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)	39,8
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	973,25
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)	216,7 a 25 °C
Indicazioni di sicurezza

Il 3,3-dietilpentano, o tetraetilmetano, è un idrocarburo alifatico di formula (CH₃CH₂)₄C, isomero strutturale del nonano, appartenente alla categoria degli alcani ramificati.

Sintesi

Il 3,3-dietilpentano può essere ottenuto per trattamento del carbonato di dietile con Bromuro di etilmagnesio (un reattivo di Grignard), acido cloridrico e zincodietile in tre passaggi successivi. Il primo step vede il trattamento della materia prima col reattivo di Grignard per ottenere l'alcol terziario 1,1-dietilpropanolo^[1]:

(EtO)₂CO + EtMgBr → Et₃COH

Il passaggio successivo consiste nel trattamento dell'alcol con HCl per ottenere trietilcarbinilcloruro:

Et₃COH + HCl → Et₃CCl

Infine l'organocloruro ottenuto viene fatto reagire con zincodietile per ottenere infine il 3,3-dietilpentano, che verrà estratto dalla miscela risultante dalla lavorazione:

Et₃CCl + Et₂Zn → Et₄C

La sintesi del 3,3-dietilpentano è inoltre possibile facendo reagire zincodietile con trietilcarbinilioduro^[1].

Note

^ ^a ^b (EN) A. Wesley Horton, The Synthesis and Physical Properties of Tetraethylmethane, in Journal of the American Chemical Society, vol. 69, n. 1, American Chemical Society, gennaio 1947, p. 182-183, DOI:10.1021/ja01193a049, ISSN 0002-7863 (WC · ACNP). URL consultato il 28 luglio 2016.

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[JACS-1] (EN) A. Wesley Horton, The Synthesis and Physical Properties of Tetraethylmethane, in Journal of the American Chemical Society, vol. 69, n. 1, American Chemical Society, gennaio 1947, p. 182-183, DOI:10.1021/ja01193a049, ISSN 0002-7863 (WC · ACNP). URL consultato il 28 luglio 2016.

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