Paraldeide
La paraldeide è un trimero ciclico dell'acetaldeide.
| Paraldeide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,4,6-trimetil-1,3,5-triossano | |
| Nomi alternativi | |
| Paracetaldeide; p-Acetaldeide; Paral | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H12O3 |
| Massa molecolare (u) | 132,16 g mol-1 |
| Aspetto | liquido incolore di odore caratteristico, sapore disgustoso |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-639-8 |
| PubChem | 31264 |
| DrugBank | DBDB09117 |
| SMILES | CC1OC(OC(O1)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a K | 0,3 |
| Solubilità in acqua | 12 g/100 ml (a 13 °C) |
| Temperatura di fusione | 12 °C (285 K) |
| Temperatura di ebollizione | 124 °C (397 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a K | 11 mm Hg |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | (in ratti, via orale) 1530[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 24 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 |
| Consigli P | --- [2] |
Chimica
modificaFormalmente, è un derivato dell'1,3,5-triossano (o paraformaldeide). Il corrispondente tetramero è la metaldeide. Si tratta di un liquido incolore, scarsamente solubile in acqua ma molto solubile in alcol. La paraldeide si ossida lentamente in aria, diventando di colore marrone con odore simile all'acido acetico. Reagisce rapidamente con numerose sostanze plastiche e con la gomma.
Storia
modificaLa paraldeide fu sintetizzato per la prima volta nel 1829 da Wildenbusch[3]; la sua struttura fu chiarita da Hermann von Fehling. È utilizzata nell'industria e in medicina. Venne introdotta nella pratica clinica nel 1882 dal medico italiano Vincenzo Cervello[3] La paraldeide è un farmaco depressivo del sistema nervoso centrale e si scoprì che poteva essere utilizzato come anticonvulsante efficace, ipnotico e sedativo; ma il suo impiego clinico ha ormai solo interesse storico.
Note
modifica- ^ Union Carbide Data Sheet. Vol. 3/24/1970
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.08.2012
- ^ a b (EN) López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C, The history of barbiturates a century after their clinical introduction [collegamento interrotto], in Neuropsychiatric disease and treatment, vol. 1, n. 4, dicembre 2005, pp. 329–43, PMID 18568113. URL consultato il 31 maggio 2009.
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