Wiki Loves Monuments Italia è nato nel 2012 e in Lombardia il primo concorso locale, Wiki Loves Monuments Lombardia, è arrivato nel 2014, relativo alla città di Busto Arsizio, organizzato in collaborazione con l'associazione culturale La Famiglia Bustocca. Nel 2016 il concorso locale si è esteso all'intera regione: nasceva così Wiki Loves Monuments Lombardia, che conservava dei premi speciali per la città di Busto Arsizio. Wiki Loves Monuments Lombardia si è svolto anche nel 2017, per poi cessare nel 2018, quando è invece nato il concorso locale Wiki Loves Lake Como, che ha coinvolto la sola provincia di Como nel primo anno e anche quella di Lecco nei successivi, in collaborazione con l'associazione Sentiero dei Sogni.
Il territorio coinvolto da WIki Loves Monuments Lombardia è l'intero territorio regionale, caratterizzato da una certa diversità di paesaggi: dai borghi montani ai grandi agglomerati urbani in pianura, dai laghi ai fiumi. È un territorio che ospita importanti esempi di archeologia industriale, ma anche architettura rurale tipica della pianura padana, dimore storiche, sia ville che palazzi, di diverse epoche e caratterizzati da diversi stili architettonici, architettura religiosa che va dal romanico al gotico al barocco con diverse influenze a seconda dei terrotori.